résumé chimie organique 1 smp smc s3

résumé du cours de chimie organique 1 smp smc s3

programme de ce module:
Module 18 : Chimie organique générale (Cours : 21H, TD :21H)
− Eléments de nomenclature : nomenclature des hydrocarbures, nomenclature des composés
fonctionnels.
− Isomérie constitutionnelle
− Stéréo-isomérie :
• Représentations conventionnelles ;
• Stéréo-isomérie conformationnelle : chaîne ouverte, conformations des cycles
• Stéréo-isomérie configurationnelle : chiralité, énantiomérie ; diastéréoisomérie
• classification séquentielle de Cahn Ingold Prelog. Configurations absolues et configurations
relatives.
− Effets électroniques:
• Effet inductif
• Effet Mésomère - résonance
• Aromaticité
− Généralités sur la réaction :
• Les intermédiaires réactionnels: carbocations, carbanions, radicaux
• Nucléophilie et électrophilie .


MODULE 27 : CHIMIE ORGANIQUE FONCTIONNELLE
 (Cours: 18H , TD:18H ,TP: 12H) )
Chapitre I : LES COMPOSES AZOTES : AMINES, IMINES ET ENAMINES
I.- Généralités.
II-. Réactivité des amines aliphatiques
- Propriétés acides et basiques
- Propriétés nucléophiles :
• Alkylation d'Hofmann ; Elimination d’Hofmann ; Acylation d'amines ;
Sulfonylation (ou sulfonation) ; Nitrosation
• Réactions avec les composés carbonylés : synthèse des imines ; énamines; et
oximes
III- Réactivité des amines aromatiques
- Diazotation de l’aniline
• Réactions des sels de diazonium sans départ d’azote : Réactions de couplage
diazoïque
• Réactions avec départ d’azote : Réactions de Sandmeyer
IV- Exemples de méthodes de préparation des amines : méthode de Gabriel
Chapitre II : LES ALDEHYDES ET CETONES.
I- Généralités
II- Réactivité :
– Additions nucléophiles.
- Réactions d’addition nucléophile en catalyse basique
• Addition de carbanions : organométalliques - ion cyanure - diazomethane
- Réactions d’addition nucléophile en catalyse acide
• Addition d’alcools ; Addition d’amines primaires et de leurs dérivés : Z–NH2
− Réaction d’oxydoréduction
- Réaction d’oxydation
- Réactions de réduction : NaBH4 ; LiALH4 ; Wolff-Kischner ; Clemmensen.
− Réactions liées à la mobilité des H en  du carbonyle
- En milieu basique : aldolisaiton ; Cétolisation ; Crotonisation
- Réaction de Cannizzaro
- Halogénation sur le carbone en du carbonyle en milieu acide et en milieu
basique
− Réactions des aldéhydes et cétones -éthyléniques.
- Addition nucléophile 1,2 et 1,4 : réaction de Michaël
III- Exemples de méthodes de préparation des composés carbonylés
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Chapitre III : LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES
I- Généralités
II- Réactivité :
- Décarboxylation ; Déshydratation
- Additions nucléophiles sur le carbonyle
- Réduction
- Réactions au voisinage du carbonyle
III- Exemples de méthodes de préparation des acides carboxyliques
Chapitre IV : LES DERVES D’ACIDE
I- Généralités
II- Réactivité :
- Propriétés communes à tous composés RCOZ (Z=Cl, OR, OCOR, NR2, SR)
- Propriétés particulières des dérivés d’acide :
• Chlorures d’acide :  Réaction avec le diazométhane
• Esters : Réduction (LiAlH4 ; diisobutylaluminium) - Réaction avec les
organomagnésiens ; Saponification.- Réactions au voisinage du carbonyle (Claisen ;
Dieckmann ; condensation malonique ; Doebner-Knoevenagel ).
• Amides : Réduction; Nitrosation
• Nitriles : Hydrolyse ; réduction ; Réactions avec les organométalliques
III- Inter conversion entre dérivés d’acide.
Chapitre V : NOTIONS DE STEREOCHIMIE DYNAMIQUE
Travaux pratiques :
- Réaction de Cannizzaro ; Préparation de l’acide benzoïque et de l’alcool benzylique
- Synthèse d’une oxime
- Synthèse de Reimer et Tiemann : préparation d’aldéhyde salicylique
- Réaction de nitrosation ; Préparation de la N-niroso-diphénylamine
- Réaction de l’aniline sur du chlorure d’acétyle ; Synthèse d’un amide